El rey asignó a un grupo de caballeros leoneses, que se constituyeron como fraternidad militar y religiosa con voto de obediencia y lucha, la misión de defender la ciudad del ataque musulmán además de proteger a los peregrinos que realizaban el Camino de Santiago.
Establecieron su primer convento fuera del recinto monumental de la ciudad. Sobre los restos de este templo se levantó con posterioridad una edificación renacentista que es la actual iglesia parroquial de Santiago de los Caballeros. La reforma fue encargada por la familia Carvajal, cuyo escudo aparece repetidamente en la edificación, y llevada a cabo por Rodrigo Gil de Hontañón. Destaca en la iglesia por su antigüedad la pila bautismal ornamentada con cruces y veneras y el retablo mayor, de cuatro pisos, con escenas del Jesucristo y varios santos, obra inconclusa de Berruguete que finalizaron los discípulos de su taller en 1565, cuatro años después de su muerte.
Cuando en 1174 es atacada Cáceres por el Emir almohade Abub-Jacob-Yusuf de camino a la conquista de Ciudad Rodrigo, los fratres liderados por Pedro Fernández de Fuente Escalada, posterior primer maestre de la Orden de Santiago, armados de espadas se dispusieron a defender la ciudad no con buena fortuna porque acabaron muchos de ellos degollados en la conocida “Torre de Bujaco”, contracción vulgar de Abub-Jacob-Yusuf, y reconquistada de nuevo la ciudad extremeña por los musulmanes.
Previamente, en 1172, y bajo el mando de este temido Emir también había caído en manos musulmanas la localidad cacereña de Alcántara, conquistada por Fernando II en 1167, por lo que para su reconquista el monarca impulsó la militarización de una congregación religiosa creada bajo su amparo conocida por el nombre de su fundador San Julián del Pereiro, ermitaño salmantino, y que estaba llamada a convertirse, ya bajo el reinado de Alfonso IX, en la más importante Orden militar extremeña y una de las cuatro Órdenes Militares por excelencia, la Orden Militar de Alcántara.
Pero volviendo a los designios del rey para la ciudad de Cáceres, que no eran otros que la reconquista y protección de esta por parte de la congregación caballeresca, estos se vieron obstaculizados por la iniciativa del arzobispo de Santiago, Pedro Gudestéiz, que hizo una oferta a los freires que no pudieron rechazar y es que los invitó a ponerse al servicio de la Iglesia de Compostela bajo el estandarte del Apóstol a cambio de sustanciosas rentas y donaciones, se incluyó en el acuerdo como condición que no deberían reclamar la restauración de la sede arzobispal de Mérida, que fue trasladada temporalmente a Santiago. Los nuevos caballeros se convirtieron en una especie de guardias de corps del arzobispo.
Fernando II no vio con malos ojos que “sus caballeros” establecieran una nueva vinculación con el apóstol, pero no desistió de su objetivo reconquistador de Cáceres y Badajoz en el que les había asignado a estos un papel principal.
Sin embargo, no alcanzó el rey a darse cuenta de que con este acuerdo empezó la transformación de la congregación de los fratres de Cáceres, posteriormente conocida por Hermanos de la Espada y después por Caballeros de la Orden del Señor Santiago, en la Orden Militar de Santiago a la que el arzobispo compostelano además regaló una bandera e hizo canónico de Santiago al maestre Fernández de Fuente Escalada.
El primer documento que se conserva de la Orden santiaguina es de 1171 y en él se recoge la dotación por parte del arzobispo de nombre y hábito a los nuevos caballeros.
Su primer hecho de armas relevante fue la toma de Cuenca, participando después en la reconquista de Extremadura consolidando con ello su poder económico, político y militar.
Las Órdenes Militares vinieron a suponer un muro defensivo contra el enemigo musulmán, es por esto por lo que los caballeros alcantarinos junto con los santiaguistas asumieron un definitivo papel al final del reinado de Alfonso IX, hijo de Fernando II, en el que Cáceres se erigió como el gran objetivo a reconquistar. Se localizaron las encomiendas de la Orden de Alcántara en la mitad norte de Extremadura y las de la Orden de Santiago en la mitad sur. Podríamos situar a día de hoy las alcantarinas en la provincia de Cáceres y las santiaguistas en la de Badajoz.
No hemos de olvidar que los iniciales fratres cacereños reconvertidos después en caballeros de la Orden de Santiago, dejaron su particular herencia en la ciudad ya que dieron origen a los linajes de Espadero y Cáceres, que adoptaron en sus escudos de armas muebles heráldicos del primitivo de la Orden de Santiago heredero a su vez de el de aquellos heroicos y poco reconocidos freires cacereños.
